В 1987 году окончил Вологодской  художественную школу, а в 1990 в городе Можайске Московской области СПТУ № 70 по специальности печатник плоской высокой печати (1987-1990).  В  1994-1995 гг. учился Вологодском государственном педагогическом институте, но оставил учёбу и занялся законо и герботворчеством.
В 1990-1992 гг. служил в Заполярье (г. Воркута Коми республика) в войсках РТВ ПВО.

Работал художником-декоратором в Вологодском Ордена "Знак Почёта" государственном драматическом театре, а также в городах: Баку (Азербайджан), Воркуте, Архангельске, Санкт-Петербурге, Кировске, Валдае и других городах.
Занимается продвижением операционной системы UBUNTU. (рус. Убунту; зулу ubuntu — человечность) разрабатываемой компанией Canonical, издаёт книги в своем издатетьстве "Alien Sity".
Пишет книги по вологодской геральдике, стихи, ведёт блог в "Живом Журнале" "Геральдика и жизнь" наПроза.RU и микроблог в Твиттере: @Oleg_Alieff.